A ordem é bem simples, o anime começa com Naruto que as pessoas chamam carinhosamente de "Clássico", depois vem a continuação chamada Naruto Shippuden que é a continuação do naruto clássico, e o anime Boruto é a continuação do Naruto Shippuden.
Os filmes e OVAs são opcionais, você assiste se quiser, já que eles não influenciam diretamente na historia principal, tirando o ultimo filme, o The Last que era bom assistir depois de ter terminado o Shippuden.
O anime de Naruto é adaptação do mangá de mesmo nome, o que isso significa? Significa que o mangá e o anime contam exatamente a mesma historia, você escolhe ver os dois se quiser.
Já o filme de Boruto, ele conta exatamente a mesma historia do anime de Boruto, ou seja, você assiste o filme se quiser também.